Obiettivi formativi
Al termine dell’attività formativa, attraverso la frequenza dell’insegnamento e lo studio individuale, lo studente deve dimostrare di avere acquisito e consolidato conoscenze e competenze relative ai concetti della chimica organica di base.
In particolare lo studente dovrà essere in grado di:
1. Conoscere i principali gruppi funzionali e applicare le conoscenze acquisite alla classificazione delle molecole organiche semplici (riconoscere e nominare i vari gruppi funzionali);
2. Conoscere, comprendere e utilizzare le rappresentazioni strutturali delle molecole organiche semplici e saperle visualizzare nello spazio tridimensionale anche con l’ausilio di modelli molecolari;
3. Conoscere e comprendere i principi chimico-fisici basilari su cui poggia lo studio della reattività dei composti organici (equilibri chimici, teoria strutturale, termodinamica e cinetica delle reazioni organiche, acidità-basicità, nucleofilia-elettrofilia);
4. Conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici semplici (in riferimento al gruppo funzionale) e le loro proprietà fisiche, in particolare la solubilità delle molecole in solventi acquosi e non acquosi;
5. Conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici semplici e la loro reattività, anche attraverso la risoluzione di esercizi;
6. Conoscere e comprendere i metodi di sintesi e di interconversione di gruppi funzionali in molecole organiche semplici ed essere in grado di applicare questi metodi alla progettazione di brevi sequenze sintetiche, anche attraverso l’esecuzione di esercizi;
7. Conoscere le regole internazionali per la nomenclatura dei composti organici semplici ed essere in grado di applicarle a molecole incognite anche attraverso l’esecuzione di esercizi;
8. Sapere comunicare con linguaggio chiaro e appropriato le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti e non specialisti;
9. Riconoscere il ruolo della chimica organica come disciplina necessaria per interpretare in chiave molecolare i fenomeni chimici correlati alla vita e in particolare al mondo dei farmaci.
Prerequisiti
Per sostenere l’esame di Chimica Organica I è necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica. In particolare è obbligatorio sostenere con esito positivo l'esame di Chimica Generale ed Inorganica prima di quello di Chimica Organica I.
Contenuti dell'insegnamento
La prima parte del corso sarà dedicata alla descrizione dei contenuti fondamentali della chimica organica per mettere in evidenza la relazione esistente tra la struttura dei composti organici e le loro proprietà chimiche, fisiche e di reattività. Particolare attenzione sarà dedicata a concetti base quali la natura dei legami chimici e la polarità delle molecole, l’ibridazione degli orbitali e la geometria molecolare, l’acidità e la basicità, la nucleofilia e l’elettrofilia, la risonanza, l’isomeria e la chiralità delle molecole organiche. La seconda parte del corso sarà dedicata alla descrizione sistematica delle proprietà fisiche, della reattività, dei principali metodi di preparazione e delle regole di nomenclatura di ciascuna classe di composti organici, suddivisi in base al gruppo funzionale che li caratterizza (alcani, cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli e dioli, aldeidi, chetoni, ecc., si veda Programma Esteso). In questo contesto sarà dato particolare risalto alla descrizione dei vari meccanismi delle reazioni organiche, agli aspetti che li accomunano o che li differenziano.
Programma esteso
PROGRAMMA DEL CORSO
Argomenti di carattere generale. Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica. Generalità sui gruppi funzionali delle principali classi di composti organici. Relazione struttura-proprietà fisiche-reattività. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Isomeria conformazionale e configurazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e ciclici. Chiralità, enantiomeri, diastereoisomeri, meso-composti, isomeria geometrica. Nucleofilia ed elettrofilia. Risonanza nei composti organici. I composti organici come acidi e basi. Meccanismi di reazione. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Catalisi. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Classificazione dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Reazioni di ossidazione e di riduzione di composti organici. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di beta-eliminazione mono- e bimolecolari. Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio. Regioselettività, stereospecificità e stereoselettività nelle reazioni organiche. Reazioni di addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno. Composti organometallici. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Formazione di enoli ed enolati. Cenni al concetto di aromaticità.
Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, reattività e metodi di preparazione di: alcani e cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli e dioli, eteri, tioli, epossidi, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati (alogenuri acilici, anidridi, esteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili), ammine, composti carbonilici alfa,beta-insaturi.
Bibliografia
E' consigliato l'utilizzo di uno dei seguenti testi:
1. W.H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote, “Chimica Organica”, VI Edizione, EdiSES, Napoli, 2019.
2. J. McMurry, “Chimica Organica”, IX Edizione, Piccin, Padova, 2017.
3. P. Yurkanis Bruice, "Chimica Organica", III Edizione, EdiSES, Napoli, 2017.
4. Autori vari, “Chimica Organica”, II edizione (a cura di B. Botta), Edi.Ermes, Milano, 2016.
Si consiglia inoltre l'utilizzo di uno dei seguenti eserciziari:
1. M.V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, Quarta Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2017.
2. B.L. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote", IV Ed., EdiSES, Napoli, 2016.
3. F. Nicotra, L. Cipolla, "Eserciziario di Chimica Organica", Edises, Napoli, 2013.
4. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.
TESTI PER LA CONSULTAZIONE
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, “Organic Chemistry”, Second Edition, Oxford University Press, 2012.
2. L. Kürti, B. Csakò, “Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis”, 1st Edition, Academic Press, 2005.
ALTRI MATERIALI DIDATTICI
Sulla piattaforma Elly saranno caricate ogni settimana le copie delle slides utilizzate in aula durante le lezioni frontali; sulla stessa piattaforma saranno forniti i link per accedere a una serie di video didattici pubblicati dalla piattaforma web JoVE Science Education, consigliati come supporto didattico innovativo.
Inoltre sarà reso disponibile un ampio numero di esercizi e prove scritte proposte in precedenti anni accademiciì da utilizzare a scopo esercitativo.
Metodi didattici
Compatibilmente con le vigenti disposizioni governative e di Ateneo riguardanti eventuali emergenze sanitarie, il corso viene articolato in lezioni frontali a carattere teorico ed esercitativo, secondo una modalità in presenza (64 ore complessive corrispondenti a 8 CFU). In particolare, le lezioni saranno svolte in aula con l'ausilio di slides (riassuntive dei contenuti trattati nel corso), video didattici e lavagna grafica collegata al PC e/o lavagna tradizionale. In caso di necessità, le lezioni potranno essere videoregistrate e rese disponibili (agli studenti frequentanti) sul portale Elly del corso insieme alle slides pertinenti come materiale di supporto per la preparazione all'esame; le videoregistrazioni non sono da intendere come sostitutive rispetto alla regolare frequenza del corso.
Oltre alle lezioni teoriche, sono previste lezioni esercitative basate sulla risoluzione guidata di esercizi di chimica organica per favorire il massimo coinvolgimento e l’interazione con gli studenti, per permettere loro di:
-verificare le conoscenze acquisite e il proprio grado di comprensione degli argomenti proposti;
-verificare la capacità di applicare conoscenze teoriche e capacità di comprensione ai problemi proposti;
-acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi.
Lo studente è poi tenuto a riprendere e comprendere i contenuti veicolati durante le lezioni frontali, sia attraverso lo studio degli appunti sia attraverso il libro di testo (un testo obbligatorio scelto tra i testi consigliati), e ad applicarli in modo autonomo attraverso l’esecuzione degli esercizi proposti a lezione e di quelli presenti nel libro di testo e nell’eserciziario (scelto tra quelli consigliati).
Per stimolare una frequenza assidua e regolare, la videoregistrazione di ogni lezione sarà fruibile attraverso la piattaforma Elly, per il periodo di una settimana.
La docente è disponibile per chiarimenti sugli argomenti trattati a lezione e sugli esercizi eseguiti individualmente previo appuntamento (concordato via e-mail) in Dipartimento o a distanza via Teams.
Sulla piattaforma Elly sono caricate ogni settimana le presentazioni utilizzate durante le lezioni frontali, oltre ad un ampio numero di esercizi e prove scritte proposte in precedenti anni accademici da utilizzare a scopo esercitativo.
Il materiale didattico integrativo (slides) non è da considerarsi sostitutivo rispetto all’utilizzo di un libro di testo da scegliere tra quelli consigliati.
Modalità verifica apprendimento
La valutazione dell'apprendimento è effettuata tramite una prova scritta e un esame orale che incidono rispettivamente per il 50% sulla votazione finale.
La prova scritta è articolata in 4-5 quesiti (aventi diverso peso ai fini della votazione) scelti tra semplici esercizi di trasformazione di gruppi funzionali e domande a risposta aperta su argomenti teorici trattati durante il corso. Per accedere alla prova scritta è necessario iscriversi on-line attraverso il portale ESSE3 nelle date previste dal calendario ufficiale degli esami del Dipartimento di Scienze degli Alimenti e del Farmaco.
Durante lo svolgimento della prova scritta (durata: 1 ora) non è consentito l’utilizzo di libri e/o appunti, né di qualsivoglia materiale informatico; eventuali strumenti compensativi per gli studenti con DSA/BES saranno concordati con la docente almeno una settimana prima dello svolgimento della prova.
La votazione è espressa in trentesimi, con voto minimo di sufficienza pari a 18/30. L’esito della prova scritta viene comunicato entro una settimana e comunque prima della prova orale dello stesso appello attraverso il portale ESSE3.
La prova scritta è giudicata sufficiente quando lo studente dimostra di avere acquisito con padronanza:
-la conoscenza dei gruppi funzionali (dettagliati nel programma esteso) che caratterizzano semplici composti organici, la nomenclatura e le proprietà stereochimiche (presenza di stereocentri al carbonio, chiralità) di tali composti;
-la capacità di mettere in relazione le proprietà strutturali e la reattività dei composti organici e la capacità di prevedere l’esito di una reazione chimica;
-la capacità di applicare le conoscenze teoriche all’analisi dei problemi proposti allo scopo di completare sequenze sintetiche che prevedono l’interconversione di gruppi funzionali o la sintesi di un composto organico semplice.
L’accesso alla prova orale verbalizzante è subordinato al superamento della prova scritta.
La prova orale consiste in un colloquio volto ad accertare se lo studente:
-ha raggiunto gli obiettivi della conoscenza e della capacità di comprensione dei contenuti trattati nel corso;
-è in grado di applicare le conoscenze acquisite per analizzare un problema e proporre una soluzione corretta;
-è in grado di comunicare in modo chiaro e con linguaggio appropriato i contenuti del corso.
La votazione finale è la media aritmetica delle votazioni ottenute nelle due prove scritta e orale, ed è espressa in trentesimi; è ritenuta sufficiente la prova in cui lo studente abbia raggiunto la votazione minima di diciotto trentesimi.
Prova in itinere: durante il corso sarà somministrata una prova in itinere (non obbligatoria) incentrata sulla prima parte del programma, il superamento della quale permette allo studente di svolgere una prova scritta ridotta. La votazione della prova in itinere è espressa in trentesimi e contribuisce per 1/3 alla formazione del voto della prova scritta.
Altre informazioni
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